Eseu complet bazat pe reducerea carbonilică a vanilinei prin borohidrură de sodiu.

reducerea

foarte util cu multe expalii în detalii

Reducerea carbonilică a vanilinei prin borohidrură de sodiu

Introducere

Vanilina este o versiune naturală a extractului natural de vanilie și este sintetizată pe scară largă și utilizată ca înlocuitor datorită costului său scăzut de producție în comparație cu vanilia naturală. Este componenta principală atât a extractelor de vanilie naturale, cât și a celor produse artificial 1. Vanilina poate fi redusă prin borohidrură de sodiu (NaBH 4), precum și hidrură de litiu aluminiu (LiAlH 4), pentru a produce alcool vanilil - o moleculă care este utilizată pe scară largă în aromatizarea diferitelor alimente. Borohidrura de sodiu este metoda preferată în multe setări de laborator datorită reactivității sale scăzute - LiAlH 4 a fost cunoscut că reacționează violent cu reactivi precum apa și alcoolii. Următoarea diagramă ilustrează schema de reacție echilibrată pentru această reducere; ionii hidrură eliberați din borohidrura de sodiu în soluție acționează ca nucleofili care vor reduce în cele din urmă gruparea carbonil a vanilinei.

4 + NaBH 4 + 4 H 2 O  4 + H 3 BO 3 + NaOH

Vanillin Vanillyl Alcool

Etanolul este solventul principal în această reacție, deoarece nu reacționează la fel de puternic cu borohidrura de sodiu, așa cum ar face mulți alți solvenți care conțin grupe funcționale acide. Reacția se efectuează și în hidroxid de sodiu diluat pentru a preveni reacția ionilor de hidrură nucleofilă cu excesul de protoni care ar fi prezenți într-o soluție acidă, care ar produce hidrogen gazos. Datorită capacității borohidrurii de sodiu de a reacționa în continuare cu altele

1 Horger, Jacob. "Pregătirea alcoolului vanililic prin reducerea borohidrurii de sodiu." Note de curs. Laborator de chimie organică 1. Departamentul de chimie, Universitatea din Carolina de Nord din Charlotte.

componentelor amestecului (cum ar fi solventul), un exces mare de borohidrură de sodiu este utilizat în acest experiment pentru a asigura desfășurarea reacției și pentru a crește viteza generală de reacție. Borohidrura de sodiu servește ca sursă de patru ioni hidrură, mai degrabă decât unul. Prin urmare, adăugarea unui echivalent molar de borohidrură de sodiu la soluția de vanilină înseamnă că sunt prezenți patru ioni de hidrură nucleofilă pe moleculă de vanilină, care urmează să fie redusă cu un singur ion hidrură.

În etapa de prelucrare a acidului după reacție, se adaugă acid clorhidric concentrat la amestec pentru a reacționa cu și descompune borohidrura de sodiu rămasă în soluție. Acest proces produce cantități mari de hidrogen gazos și trebuie să fie conținut sub capotă.

Imaginea 1: borohidrura de sodiu are două utilizări practice în reacțiile de reducere, reducerea aldehidelor (ca în această reacție) și cetonelor. Reactivitatea borohidrurii de sodiu este prea mică pentru a reduce acizii carboxilici, amidele și esterii 2.

Deși NaBH 4 și LiAlH 4 sunt cei mai frecvenți agenți reducători utilizați în laborator, există mulți alți agenți reducători care diferă prin structura lor și permit o selectivitate mai mare a produselor. Un exemplu în acest sens este o superhidrură cu o formulă chimică de LiBHEt3. Acest

Ulterior, porțiuni de apă rece cu gheață au fost folosite pentru a spăla solidul obținut pentru a scăpa de impurități. Precipitatul solid a fost păstrat în secțiunea superioară a pâlniei, acoperit cu parafilm și lăsat să se usuce pentru o perioadă de două săptămâni. După această perioadă, greutatea solidului produs a fost determinată și înregistrată cu o scală. Ulterior, o probă de alcool vanililic a fost introdusă într-un tub capilar închis și adusă la o mașină cu punct de topire pentru a determina intervalul punctului de topire al compusului izolat.

Imaginea 2: probă de alcool vanilil utilizat pentru a determina punctul de topire al produsului final.

Rezultate

Cantitatea observată Gama punctului de topire

Gama reală a punctului de topire 4 4 ​​"Căutați ChemSpider." ChemSpider. GGA. Web. 03 dec. 2015. http://www.chemspider.com/.

Vanilină 2,53 grame utilizate ----------------------- 81 ° C - 83 ° C Alcool Vanillyl 3,29 grame obținut 106,7 ° C - 108,1 ° C 113 ° C - 115 ° C Tabelul 1: afișează cantitatea de vanilină utilizată și cantitatea de alcool vanililic obținută din reacție, precum și intervalul de punct de topire observat al alcoolului vanililic și intervalele reale de punct de topire dobândite din baza de date ChemSpider.

Randament procentual = 3,292,56 grame grame x 100% = 128,34%

Imaginea 3: produs final obținut din reacția de reducere - compus în principal din alcool vanililic și alte impurități nedorite.

Discuţie

Deoarece se aștepta să se producă un mol de alcool vanilic pe mol de vanilină, o reacție perfectă ar fi produs 2,56 grame de alcool vanilat și ar avea un randament de 100% la sută. Cu toate acestea, a existat un 0 suplimentar.

Imaginea 4: ilustrează schema principală de reacție care apare pentru a reduce aldehida din vanilină într-o grupă alcoolică, transformând molecula din vanilină în alcool vanilinic. Datorită anionului alcoxid încărcat negativ, fie o sursă de protoni poate fi utilizată fie o moleculă de apă, fie un ion hidroniu. În plus, este afișată și etapa de prelucrare a acidului care descompune restul de borohidrură de sodiu.