Acidul elagic cuprinde 51% din totalul compușilor fenolici și poate exista ca formă liberă, sub formă de glucozide sau legat ca elagitanine esterificate cu glucoză.

prezentare

Termeni asociați:

  • Antioxidant
  • Tanin
  • Acid galic
  • Polifenol
  • Tanin hidrolizabil
  • Ellagitannin
  • Rodii
  • Flavonoide
  • Antociani
  • Quercetin

Descărcați în format PDF

Despre această pagină

Volumul 3

Ryszard Amarowicz, Michał Janiak, în Enciclopedia chimiei alimentelor, 2019

Ellagitanine în vin și băuturi spirtoase

Acidul ellagic și ET sunt cei mai importanți compuși fenolici ai vinului și băuturilor spirtoase îmbătrânite în butoaie. Influența lor nu este doar asupra culorii, astringenței și amărăciunii vinurilor și a băuturilor spirtoase, ci și asupra capacității antioxidante a acestor băuturi (Bakkalbasi și colab., 2009). În timpul îmbătrânirii spiritelor în butoaie, ET-urile sunt solubilizate de spirit. O parte a ET-urilor poate fi apoi hidrolizată în acid ellagic sau degradată fără formarea acidului ellagic. ET-urile insolubile prezente în lemnul de butoi pot fi, de asemenea, hidrolizate pentru a produce acid elagic. Apoi, se poate difuza din butoi în spirit (Viriot și colab., 1993).

Polifenoli prezenți în Campomanesia Genul: abordare farmacologică și nutraceutică

Caroline Honaiser Lescano,. Ivan Pires de Oliveira, în Polifenoli în plante (Ediția a doua), 2019

3.2 Acid elagic

Acidul ellagic este un polifenol minor, apare în principal ca constituent al elagitaninelor și este un derivat dimeric al acidului galic prezent în grupul compușilor fenolici. Prezintă activitate antioxidantă și antiadipogenă și un potențial ridicat de prevenire/tratament al cancerului. Cu toate acestea, studiile clinice privind utilizarea acidului ellagic și a biodisponibilității acestuia în corpul uman nu au fost încă găsite.

Studiile preclinice care au abordat utilizarea acidului ellagic au demonstrat capacitatea compusului de a reduce semnificativ concentrațiile de F2-izoprostan și FRAP în plasma șobolanului, cu posibila explicație a efectului antioxidant asupra aterosclerozei [71]. Într-un alt studiu, s-a sugerat că acidul elagic reduce acumularea de lipide în țesutul adipos prin inhibarea conversiei acizilor grași în adipocite mature și ficat prin scăderea trigliceridelor hepatice [72] .

Una dintre cele mai importante și evidente activități atribuite acidului elagic este anticancerul, în principal în tratamentul cancerului tractului digestiv. Acidul ellagic a reușit să reducă incidența adenocarcinomului prostatic lateral, suprimarea progresiei carcinogenezei prostatei și apoptoza indusă în celulele colonului HT-29 și în celulele MCF-7 ale cancerului de sân uman [73-76] .

Efecte asupra sănătății diferiților agenți dietetici și fitochimicale (terapia pancreatitei acute)

Elroy Saldanha,. Manjeshwar Shrinath Baliga, în Alimente terapeutice, probiotice și neconvenționale, 2018

7 Acid elagic

Fitochimicale în prevenirea hepatotoxicității induse de etanol

Manjeshwar Shrinath Baliga,. Suresh Rao, în Intervenții dietetice în boli hepatice, 2019

2.6 Acid elagic

Fitochimicalele sunt eficiente în prevenirea hepatotoxicității induse de etanol

2.7 Acid elagic

Acidul Ellagic, un polifenol care se găsește în fructe și legume, inclusiv mure, zmeură, căpșuni, afine, nuci, nuci, rodii, wolfberry și alte alimente vegetale, este unul dintre fitochimicele bine studiate. Are proprietăți antioxidante, antimutagenice și anticanceroase. Administrarea acidului elagic la șobolani cu hepatotoxicitate indusă de etanol sa dovedit a ameliora nivelurile serice crescute de aminotransferaze, peroxizi lipidici și hidroperoxizi și, de asemenea, reduce conținutul hepatic crescut de colesterol, acizi grași liberi, trigliceride și fosfolipide (Devipriya et al. ., 2008). Acidul Ellagic a atenuat toxicitatea indusă de alcool la șobolani prin îmbunătățirea greutății corporale, restabilirea stării antioxidante, modularea micronutrienților și atenuarea nivelurilor de lipide din sânge (Devipriya și colab., 2007a). Studiile au arătat, de asemenea, că acidul ellagic scade hepatotoxicitatea indusă de etanol prin modularea alterărilor induse de etanol în expresia metaloproteinazelor matrice și a inhibitorilor tisulari ai metaloproteinazelor matricei (Devipriya și colab., 2007b). În plus, acidul elagic a fost, de asemenea, raportat că are efecte antifibrotice și, prin urmare, poate fi benefic în prevenirea bolilor hepatice alcoolice (Devipriya și colab., 2007b; Girish și Pradhan, 2008).

Reglarea cromatinei gazdă de către metaboliții bacterieni

Metilarea acidului elagic și a histonelor

Polifenoli în prevenirea colitei ulcerative

Elroy Saldanha,. Manjeshwar Shrinath Baliga, în Intervenții dietetice în boli gastrointestinale, 2019

6 Acid elagic

Acidul ellagic (Fig. 23.1), un polifenol care se găsește în fructe și legume, inclusiv mure, zmeură, căpșuni, afine, nuci, nuci, rodii, wolfberry și alte alimente vegetale, este unul dintre produsele fitochimice bine studiate. Are proprietăți antioxidante, antimutagenice și anticanceroase. Ogawa și colab. 39 au investigat eficacitatea microsferelor acidului elagic în UC indusă de DSS la șobolani și au observat că este eficientă în reducerea severității colitei induse de DSS într-o manieră dependentă de doză. Studiile mecaniciste indică faptul că acidul ellagic protejează împotriva inflamației și ulcerării colonului induse de DSS prin scăderea indicelui proliferativ Ki-67 în regiunile centrale și bazale și prin reducerea expresiei citokinelor proinflamatorii (TNF-α și IL-1β), COX-2 . 40 Mai mult, expresia p70S6K1 și HIF1α au fost, de asemenea, reduse, în timp ce supresorul tumorii miR-145 a fost crescut într-o manieră dependentă de concentrație. 40

În modelul acut al UC, experimentele au arătat, de asemenea, că acidul ellagic a ameliorat severitatea bolii prin scăderea profilului mediatorilor inflamatori (IL-6, TNF-α și IFN-γ), raportul dintre expresia proteinelor fosforilate/totale a IGF- Axa 1R-AKT/mTOR și expresia ARNm reglată în jos a Igf1, Insr și pik3cv. 41 În modelul UC cronic, acidul elagic a inhibat semnificativ progresia bolii, reducând inflamația intestinală și scăzând scorurile histologice. Mai mult, mediatori, cum ar fi COX-2 și iNOS, au fost reglementați în jos și căile de semnalizare p38 MAPK, NF-κB și traductorul de semnal și activatorul de transcripție (STAT) 3 au fost blocate. 41 Efectul antiulcerativ al fracției bogate în acid elagic a fost comparabil cu sulfazalazina (100 mg/kg, po) și cromoglicatul de sodiu (40 mg/kg ip), deoarece a atenuat semnificativ inflamația colonică indusă de DSS, împreună cu atenuarea histaminei, MPO și stres oxidativ atunci când este administrat pe termen lung. Efectele antiulcerative pot fi atribuite acțiunilor stabilizatoare ale mastocitelor, antiinflamatorii și antioxidante. 42

Analiza rapidă a fitochimicalelor din fructe și legume

10.2.5 Acid ellagic

Acidul ellagic este un acid hidroxibenzoic din dietă care poate apărea sub formă liberă la plante, dar este mai frecvent prezent în vacuolele plantelor ca ellagitanine hidrolizabile, solubile în apă (adică esteri de glucoză cu un analog al acidului difenic (a se vedea Fig. 10.3). compoziția fenolică a diferitelor fructe de pădure, adică afine și mure (Sellappan și colab., 2002), căpșuni (Kosar și colab., 2004) sau caneberries (Shaun-Bushman și colab., 2004), propun o analiză elagică prin hidroliză cu acid trifluoroacetic sub reflux (1-2 ore) urmată de analiza HPLC în fază inversă. Se pare însă că, deși acest tip de pretratare este potrivit pentru conversia glicozidelor flavonoide în agliconii lor corespunzători, hidroliza ellagitanninei necesită o hidroliză specifică mai drastică tratament.

FIG. 10.3. Hidroliza ellagitaninei produce acid hexahidroxidifenic (HHDP), care este lactat spontan în acid ellagic

(de la Häkkinen și colab., 2000).

Wilson și Hagerman (1990) au dezvoltat o nouă metodă spectrofotometrică bazată pe formarea chininei oxime a produsului de nitrosilare a acidului elagic. Limita de detecție a acestei metode a fost de 1 μg de acid ellagic, cu o abatere standard relativă de 0,8%. Hidroliza ellagitaninei a fost testată cu încălzire în HCI 1 N (Scalbert și colab., 1988) sau în H2SO4 2 N (Inoue și Hagerman, 1988). Cantitatea de acid elagic eliberată din elagitanina castanului a fost aceeași atunci când hidroliza a fost efectuată la 100 ° C, dar mult mai puțin acid elagic a fost eliberat prin hidroliză la 68 ° C în acid trifluoroacetic. S-a constatat că hidroliza este completă după 10 ore.

Häkkinen și colab. (2000) au optimizat procedura de extracție și hidroliză pentru determinarea conținutului de acid elagic în diferite fructe de padure prin HPLC. Extracția a fost efectuată pe 20 g de probe de fructe de padure zdrobite diluate în apă (1: 3, greutate/volum) și după aceea s-au adăugat 25 ml de metanol; S-au adăugat, de asemenea, 10 mL de 6 mol/L HCI (concentrație finală 1,2 mol/L). Amestecul a fost refluxat timp de 20 ore la 85 ± 5 ° C (timp optimizat). O porțiune de 10 ml din extract a fost lăsată să se răcească și apoi evaporată la sec, dizolvată în 2 ml de metanol și filtrată printr-un filtru cu rețea de 0,45 μm. Acidul ellagic a fost cuantificat și identificat prin HPLC la 260 nm pe o coloană LiChroCART® (Merck, Darmstadt, Germania) RP-18e (125 × 3 mm, 5 μm id) cu solvent A și B, acid formic (1% în apă) și, respectiv, acetonitril. Gradientul la un debit de 0,5 ml/min a fost: 0-10 min, 10-13% solvent B în A; 10-20 min, 13-41,5% solvent B și A; 20-25 min, 41,5-70% solvent B și A; 25-28 min, 7-10% solvent B și A, 28-35 min, 10% solvent B și A.

Trebuie remarcat faptul că Lei și colab. (2001) au aplicat procedura de metanoliză pentru determinarea conținutului total elagic din lemn și produse alimentare (fructe și tulpini de mure) și au detectat acid elagic și galat de metil. Probele au fost tratate cu soluție de HCI metanolic anhidru (obținută prin adăugarea de clorură de acetil la o soluție rece bine agitată (–20 ° C) de metanol anhidru (0,19: 1, v/v) sub agitare la 100 ° C timp de 60 min. HPLC a fost efectuată pe o coloană standard RP-18 (250 × 4,6 mm) și solvenții au fost metanol (A) și acid trifluoroacetic apos 0,2% (B) la 0,75 mL/min S-a folosit un gradient liniar: 0-100% din A în 40 min acid Ellagic și galat de metil au fost determinate cu procedura standard externă (5-50 μg/ml) la 252 și respectiv 280 nm.

Biodisponibilitatea și metabolismul compușilor fenolici și glucozinolați

FA. Tomás-Barberán,. D.A. Moreno, în Designing Functional Foods, 2009

Acid elagic și elagitanine

Atât elagitaninele, cât și acidul elagic sunt metabolizate în mare parte de microbiota colonului diferitelor mamifere, inclusiv șobolani (Cerdá și colab., 2004), porci (Espín și colab., 2007) și oameni (Cerdá și colab., 2005a). În toate aceste cazuri, atât acidul elagic, cât și elagitaninele fac dibenzopiranone cunoscute sub numele de urolitine (Fig. 8.7). Principalele raportate sunt urolitina A și B. Cu toate acestea, nu se știe nimic despre degradarea microbiotei elagitanin-C-glicozidelor, cum este cazul castalaginei și vescalaginei, principalele caracteristici ale elagitaninelor lemnului de stejar. Ellagitaninele sunt un grup foarte interesant de metaboliți fenolici, iar biodisponibilitatea și metabolismul lor de către microbiota colonică merită mai multe studii.

FIG. 8.7. Elagitanine și metabolismul acidului elagic prin microbiota colonică.

Strategia actuală de țintire a detectării cvorumului bacterian și a virulenței prin fitocompuși

Fohad Mabood Husain,. Iqbal Ahmad, în New Look to Phytomedicine, 2019

12.3.4.7 Taninuri

Acidul ellagic taninic bine explorat a interferat cu QS de C. violaceum și a redus sinteza sintezei AHL în Y. enterocolitica și E. carotovora fără a exercita niciun efect bactericid (Truchado și colab., 2012). Derivații acidului elagic din extractul de T. chebula (fruct) au demonstrat inhibarea producției de virulență extracelulară reglementată de QS în P. aeruginosa. Acestea au arătat reglarea descendentă a AI sintază (lasI și rhlI) și a receptorului lor înrudit (lasR și rhlR) (Sarabhai și colab., 2013). S-a observat că acidul 3-O-metil elagic scade semnificativ producția de violaceină și reduce formarea de biofilme reglementate de QS, producția de prodigiosină și producția de protează în S. marcescens (Salini și Pandian, 2015).

Kiran și colab. (2008) au identificat hamamelisul ca un inhibitor al ARNIII. În toate S. aureus și Staphylococcus epidermidis testate, hamamelisul a redus producția de factor de virulență in vitro prin reglarea descendentă a producției de ARNIII, o componentă a sistemului QS agr.

Se arată că acidul tanic, un tanin hidrolizabil, antagonizează sistemul QS prin inhibarea producției de violaceină. S-a demonstrat, de asemenea, că reduce biofilmul în funcție de concentrație în P. mirabilis (Jones și colab., 2009). Punicalagin, un alt tanin bine cunoscut, a prezentat o producție redusă de violaceină la sub-MICs în C. violaceum. Mai mult, punicalagin a redus producția a două gene legate de QS (sidA și srgE) (Li și colab., 2014).

Publicații recomandate:

  • Culturi și produse industriale
  • Despre ScienceDirect
  • Acces de la distanță
  • Cărucior de cumpărături
  • Face publicitate
  • Contact și asistență
  • Termeni si conditii
  • Politica de Confidențialitate

Folosim cookie-uri pentru a ne oferi și îmbunătăți serviciile și pentru a adapta conținutul și reclamele. Continuând sunteți de acord cu utilizarea cookie-urilor .