Efedra conține o efedrină alcaloidă naturală, similară cu hormonul epinefrină (adrenalină), un stimulent care acționează asupra sistemului nervos central (SNC), dilată tuburile bronșice din plămâni, crește tensiunea arterială și crește ritmul cardiac, dând astfel o senzație de zgomot de energie.

Termeni asociați:

  • Alcaloizi
  • Suplimente de dieta
  • Proteină
  • Efedrina
  • Cofeină
  • Hipertensiune
  • Efan cyan

Descărcați în format PDF

Despre această pagină

Efedra

Număr de registru al serviciului de rezumate chimice: Niciun Număr ChemIDplus al NLM: OM54525000 (pentru Ephedra sinica)

Numere de registru ale serviciului de rezumate chimice: 299-42-3 (pentru efedrină), 134-72-5 (pentru sulfat de efedrină), 50-98-6 (pentru clorhidrat de efedrină)

Denumiri comune: familia Ephedra sinica (Ephedraceae), efedra chineză și Ma huang

Specii înrudite: Ephedra distacha (efedra europeană), Ephedra trifurca sau Ephedra viridita (ceaiul deșertului), Ephedra nevadensis, Ephedra americana (efedra americană), Ephedra gerardiana (efedra pakistaneză)

Sinonime (efedrină): benzenemetanol, biofedrină, ecifină, efedrină, efedru

Formula moleculară: Efedra nu are nicio structură. C10H16ClNO (clorhidrat de efedrină); (C10H15NO) 2H2SO4 (sulfat de efedrină)

Structură chimică: stânga: clorhidrat de efedrină (CASRN: 50-98-6); Dreapta: sulfat de efedrină (CASRN: 134-72-5)

subiectelor

Ajutoare ergogene

Jeffrey L Levy DO,. Fred H Brennan Jr DO, FAOASM, FAAFP, în Manualul de resurse pentru medicina sportivă, 2008

Testare și politici

Efedra și compușii săi asociați au fost interzise de majoritatea ligilor sportive de amatori și profesioniști. Începând cu aprilie 2004, a fost ilegală fabricarea sau vânzarea de efedră și derivatele sale de la ghișeu în Statele Unite; cu toate acestea, aceste substanțe sunt încă disponibile pe scară largă prin intermediul internetului. Deși aceste substanțe au fost interzise de NCAA la mijlocul anilor 1990, testarea la sportivii colegi a început acum câțiva ani după ce rezultatele unui studiu NCAA din 2001 au arătat că 3,9% dintre sportivii lor au raportat utilizarea efedrei în ultimele 12 luni. 162

Metode sintetice II - Auxiliare chirale

S.R. Hitchcock, D.D. Dore, în Comprehensive Chirality, 2012

3.10.1 Istorie

Alcaloizii efedrinei efedrina (1a), pseudoefedrina (2a), norefedrină (1b), și pseudonorefedrină (2b) sunt toate derivate din plantele din genul Ephedra din familia Ephedraceae (Figura 1). 1 Plantele care produc acești alcaloizi cresc în principal în regiuni deșertice din întreaga lume, inclusiv China, Mongolia Interioară, India, Pakistan, Australia, Afganistan și Africa. 2 Plantele familiei Ephedraceae (Ephedra viridis și Ephedra funerea) cresc, de asemenea, în America de Nord, în sud-vest; cu toate acestea, aceste plante nu conțin alcaloizi din Efedra. 3 Există numeroase specii moderne de efedra care conțin alcaloid, cea mai cunoscută fiind Ephedra vulgaris sinica, care crește în principal în sudul Europei și în vestul Asiei. 4 Această specie de efedra, cunoscută sub numele de ma huang în China, a fost folosită pentru prima dată ca tratament medicamentos în China încă din 3000 î.Hr. 5 Chiar dacă proprietățile medicinale ale Efedrei erau cunoscute, principiul activ, (1R, 2S) - (-) - efedrină (1a), nu a fost cunoscut până la izolare de către Nagayoshi Nagai în 1885. 6 În 1889, un al doilea alcaloid, (1S, 2S) - (+) - pseudoefedrină (2a), a fost raportat de Ladenburg și Oelschägel. 7

Figura 1. Alcaloizi din efedra.

Efedra, efedrina și pseudoefedrina

Moarte

Efedra a fost implicată în decesul a opt pacienți și, deși s-a subliniat că mai mulți au avut afecțiuni preexistente, cum ar fi durerea toracică și hipertensiunea arterială [62], autorii au răspuns în mod justificat că acestea sunt contraindicații pentru utilizarea efedrei în primul rând și au pus la îndoială caracterul adecvat al avertismentelor furnizate [63].

Biroul medicilor examinatori din Philadelphia a raportat 15 decese în perioada februarie 1999 - iunie 2005 a sugarilor și copiilor cu vârsta de 16 luni și mai mici, în care au fost detectate 10 medicamente diferite frecvent găsite în remedii fără prescripție medicală fără prescripție medicală: pseudoefedrină, dextrometorfan, paracetamol, bromfeniramină, carbinoxamină, clorfenamină, etanol, doxilamină, fenobarbital și fenitoină [64]. Pseudoefedrina a fost detectată în toate cazurile, cu concentrații sanguine de 0,10-17,0 (medie 3,34) mg/l; a fost singurul medicament detectat în trei cazuri.

O femeie în vârstă de 31 de ani a luat pseudoefedrină fără prescripție medicală, a avut o criză hipertensivă cu insuficiență cardiacă congestivă și a murit de disritmie și șoc cardiac [65]. La autopsie s-a găsit un feocromocitom suprarenalian drept și au existat dovezi de insuficiență cardiacă congestivă și cardiomiopatie indusă de catecolamină. Autorii au sugerat că moartea ei a fost legată de utilizarea pseudoefedrinei în prezența unui feocromocitom nediagnosticat. Ei au sugerat, de asemenea, că ambalajele fără rețetă ar trebui să includă un avertisment cu privire la pericolele utilizării pseudoefedrinei la cei cu feocromocitom sau cu antecedente familiale.

Suplimentele pe bază de plante, dietetice și bolile cardiovasculare

M. GABRIEL KHAN MD, FRCP [C], FRCP [LONDRA], FACP, FACC, în Enciclopedia bolilor de inimă, 2006

B. Ephedra sinica (Ma Huang)

Componentul activ al acestui medicament pe bază de plante este efedrina, un stimulent cunoscut care posedă o activitate simpatomimetică puternică cu proprietăți similare cu epinefrina. Figura 1 arată că structura moleculară a efedrinei este similară cu cea a amfetaminei și a alcaloidului și metabolitului efedrei aferent, fenilpropranolamina. Acesta din urmă se găsește frecvent în spray-urile nazale și în amestecurile de tuse și a fost recent (în 2000) eliminat din produse din cauza avertismentelor de la FDA, Health Canada și alte autorități sanitare.

FIGURA 1. Structura epinefrinei și non-epinefrinei. Atât hormonii, cât și neurotransmițătorii sunt catecolamine și posedă o structură inelară care conține două grupuri –OH. Sunt sintetizate din tirozină. Sunt stimulente cardiace; sunt angajați în mai multe acțiuni în corp, inclusiv lupta sau răspunsul la fugă. Rețineți stimulentele amfetamină și efedrină.

Efectele sale asupra receptorilor alfa și beta-adrenergici și acțiunile sale centrale seamănă cu cele ale amfetaminelor. Din păcate, mai multe suplimente alimentare și băuturi răcoritoare conțin alcaloizi din efedră și sunt utilizate pe scară largă în Statele Unite pentru creșterea energiei și pentru a obține pierderea în greutate. FDA a propus limite privind doza și durata de utilizare a acestor suplimente. Efedrina se găsește și în produsele pe bază de plante neaprobate care conțin cofeină (extaz pe bază de plante) și aspirină; alte produse includ Sida cordifolia și epitonină.

1. Beneficii

Produsele care conțin efedră sau efedrină sunt comercializate numai ca decongestionante nazale și trebuie utilizate în acest scop numai timp de două până la maximum șapte zile. Preparatele pentru doze mari au fost reduse de FDA și Health Canada. Doza trebuie limitată la 8 mg de efedrină per doză, cu maximum 32 mg pe zi.

2. Efecte adverse și interacțiuni

Au fost observate evenimente cardiovasculare, de la hipertensiune arterială, hemoragii cerebrale, aritmii, infarct miocardic și cardiomiopatie. Într-o revizuire a 140 de rapoarte legate de utilizarea alcaloizilor efedrei din 1997 până în 1999, 31% din cazuri au fost considerate probabil legate și 47% au implicat simptome cardiovasculare. Au existat, de asemenea, 17 rapoarte de hipertensiune, urmate de palpitații, tahicardie sau ambele. Zece evenimente au dus la deces și 13 evenimente au produs invaliditate permanentă.

Interacțiunile apar cu cofeina și teofilina. Unele dintre efectele adverse pot fi cauzate de utilizarea concomitentă a excesului de cofeină; guarana este o sursă de cofeină și teofilină. Extazul pe bază de plante conține cofeină, iar alte surse includ ceai verde, nucă de cola, yerba mate și yohimbe.

Medicamente pe bază de plante

Stan K. Bardal BSc (Pharm), MBA, dr.,. Dr. Douglas S. Martin, în farmacologie aplicată, 2011

Efedra

Derivat din arbustul Ephedra veșnic verde (multe specii - de exemplu, Ephedra sinica, Ephedra nevadensis; diferite specii conțin niveluri diferite de alcaloizi activi)

Denumiri comune: efedra, ma huang, Fen-Phen pe bază de plante, extaz pe bază de plante

Părți de plante uscate

Substanța (substanțele) biologică (e) suspectată (e) și mecanismul (mecanismele) de acțiune

Efedrina este un constituent activ major

Activitate agonistă directă la receptorii α- și β-adrenergici

Activități agoniste adrenergice indirecte prin eliberarea de noradrenalină

Stimulant al sistemului nervos central (SNC), proprietăți asemănătoare amfetaminei

Indicații

Suprimarea apetitului, pierderea în greutate

Medicina bazată pe dovezi

Sprijină apetitul și efectele de slăbire

Efecte adverse

Stimulare adrenergică excesivă

Infarct miocardic, accident vascular cerebral

Stimularea excesivă a SNC

Tulburări de somn, psihoză

Interacțiuni dintre plante și medicamente

Metilxantinele, cum ar fi cofeina și teofilina, au efecte potențiale ale efedrinei.

Inhibitorii monoaminooxidazei potențează efectele efedrinei.

În ciuda dovezilor eficienței pentru pierderea în greutate, în Statele Unite FDA a interzis vânzarea de suplimente alimentare care conțin efedră în 2004 din cauza incidenței ridicate a efectelor secundare cardiovasculare, dintre care unele au fost fatal. Health Canada a postat mai multe recomandări care descurajează utilizarea efedrei și a produselor care conțin efedrină. În Marea Britanie efedra este un medicament programat, cu doze maxime specifice și este disponibilă numai sub supravegherea unui farmacist.

După interzicerea efedrei, furnizorii de suplimente nutritive au trecut la alte două remedii pe bază de plante, Hoodia și portocala amară. Plantele din genul Hoodia conțin glicozide pregane asemănătoare hormonilor steroizi. Se crede că Hoodia acționează ca un inhibitor al apetitului. Datele de siguranță și eficacitate nu sunt stabilite. Portocaliul amar conține sinefrină, care are activitate farmacologică adrenergică directă asemănătoare cu cea a efedrinei, iar profilul efectului advers este probabil similar, deși a existat o investigare sistematică a acțiunilor sale. Portocala amară se găsește frecvent în suplimentele de slăbit „fără efedră”.

Pericole asociate cu utilizarea de plante și alte produse naturale Other

Elizabeth A. Hausner DVM, PhD, DABVT, DABT, Robert H. Poppenga DVM, PhD, DABVT și Toxicologia animalelor mici (ediția a treia), 2013

Efedra (Ma Huang)

Ramurile tinere uscate ale efedrei (Ephedra spp.) Au fost utilizate pentru efectele lor stimulatoare și vasoactive. În plus, efedra a fost utilizată în mai multe produse promovate pentru scăderea în greutate. Componentele vegetale responsabile de activitatea biologică sunt alcaloizii efedrină și pseudoefedrină. În uz comercial, efedra uscată trebuie să conțină nu mai puțin de 1,25% efedrină. Efedrina și pseudoefedrina sunt simpatomimetice, iar intoxicația acută este asociată cu insomnie, neliniște, tahicardie și aritmii cardiace. S-au raportat, de asemenea, greață și vărsături. A fost raportată o serie de cazuri care implică intoxicația câinilor după ingestia unui produs de slăbit care conține guarana (cofeină) și ma huang (efedrină). 7 Dozele estimate ale plantelor respective asociate cu efecte adverse au fost de 4,4 până la 296,2 mg/kg, respectiv de 1,3 până la 88,9 mg/kg. Semnele clinice au inclus hiperactivitate, tremurături, convulsii, modificări de comportament, emeză, tahicardie și hipertermie. Ingerarea a fost asociată cu mortalitatea în 17% din cazuri. Nu s-a dovedit că speciile de efedra din America de Nord (numite și „ceai mormon”) conțin alcaloizi activi din punct de vedere farmacologic.

Utilizarea efedrei la om a fost asociată cu un risc mult crescut de efecte adverse în comparație cu alte plante utilizate în mod obișnuit. Un studiu a raportat că produsele care conțin efedră au reprezentat 64% din toate efectele adverse raportate din plante, deși au reprezentat doar 1% din vânzările de produse pe bază de plante. 24-29 Frecvența efectelor adverse la pacienții care utilizează efedra nu a putut fi determinată, deoarece studiul s-a bazat pe apelurile primite de centrele de control al otrăvurilor umane. Cu toate acestea, pe baza unor astfel de studii, FDA a inițiat o interzicere a produselor care conțin efedra în aprilie 2004. Aceasta a marcat prima dată când FDA a interzis vânzarea unui supliment alimentar de la adoptarea DSHEA în 1994.

Medicamente pe bază de plante și fără prescripție medicală și rinichi

Hipertensiune

Ma huang, un preparat din plante care conține efedră, este utilizat în tratamentul astmului bronșic, simptomelor de răceală și gripale, febră și frisoane, dureri de cap și alte dureri, edem și lipsa transpirației. În țările occidentale, efedrina și preparatele din efedra pe bază de plante au fost folosite pentru a promova pierderea în greutate și pentru a spori performanța sportivă. S-a raportat că suplimentele alimentare care conțin alcaloizi din efedra pot induce hipertensiune arterială, palpitații, tahicardie și accident vascular cerebral. Un raport a arătat că efedrina prescrisă nu este asociată cu un risc substanțial crescut de rezultate cardiovasculare adverse într-un studiu bazat pe registru de caz-crossover. 32 Cu toate acestea, efedra poate prezenta un risc grav pentru sănătate pentru unii utilizatori, cum ar fi pacienții renali care sunt deosebit de predispuși la hipertensiune.

Rădăcinile uscate ale plantei de lemn dulce (Glycyrrhiza glabra) au fost consumate în ultimii 6000 de ani și sunt utilizate ca agenți de aromatizare și transpirație, ca demulcenți și expectoranți în lumea occidentală și ca agenți antialergici și antiinflamatori în țările asiatice, inclusiv China, Japonia și Coreea. Lemnul dulce conține glicirizină. După administrarea orală de preparate de lemn dulce, acidul glicirizinic este hidrolizat de bacteriile intestinale în acid gliciretic. Acidul gliciretic poate inhiba enzima 11β-hidroxisteroid dehidrogenaza 2, care în tubii distanți ai rinichilor transformă hormonul steroid cortizol în cortizon. O activitate scăzută a 11β-hidroxisteroidului dehidrogenază 2 duce la un exces de cortizol și la o supra-stimulare a acestui receptor mineralocorticoid, ducând la retenția de apă și sodiu și la o excreție crescută de potasiu. Cu expunerea la doze mari de acid glicirizinic pentru o perioadă prelungită, poate provoca hipokaliemie, hipernatremie, aritmie, edem, pseudoaldosteronism, hipertensiune și tulburări cardiace. 1 Pentru a minimiza efectele adverse, se recomandă ca lemnul dulce să nu fie ingerat mai mult de 4 până la 6 săptămâni. 33