Editorii noștri vor examina ceea ce ați trimis și vor stabili dacă să revizuiți articolul.

punctul fierbere

Eter, oricare dintr-o clasă de compuși organici caracterizați printr-un atom de oxigen legat de două grupări alchil sau arii. Eterii au o structură similară cu alcoolii și ambii eteri și alcooli au o structură similară cu apa. Într-un alcool un atom de hidrogen al unei molecule de apă este înlocuit cu o grupare alchil, în timp ce într-un eter ambii atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări alchil sau arii.

La temperatura camerei, eterii sunt lichide incolore cu miros plăcut. Comparativ cu alcoolii, eterii sunt în general mai puțin densi, sunt mai puțin solubili în apă și au puncte de fierbere mai mici. Sunt relativ nereactivi și, ca urmare, sunt utili ca solvenți pentru grăsimi, uleiuri, ceruri, parfumuri, rășini, coloranți, gume și hidrocarburi. Vaporii anumitor eteri sunt folosiți ca insecticide, miticide și fumiganți pentru sol.

Eterii sunt, de asemenea, importanți în medicină și farmacologie, în special pentru utilizarea ca anestezice. De exemplu, eterul etilic (CH3CH2 - O - CH2CH3), pur și simplu cunoscut sub numele de eter, a fost folosit pentru prima dată ca anestezic chirurgical în 1842. Codeina, un medicament puternic pentru calmarea durerii, este eterul metilic al morfinei. Deoarece eterul este extrem de inflamabil, el a fost în mare parte înlocuit cu anestezice mai puțin inflamabile, inclusiv oxidul de azot (N2O) și halotanul (CF3 - CHClBr).

Eterul etilic este un solvent excelent pentru extracții și pentru o mare varietate de reacții chimice. De asemenea, este utilizat ca fluid de pornire volatil pentru motoarele diesel și motoarele pe benzină pe vreme rece. Dimetil eterul este utilizat ca agent de răcire și agent de răcire. Eterul metil t-butilic (MTBE) este un aditiv pe benzină care mărește numărul octanic și reduce cantitatea de poluanți cu oxid de azot din evacuare. Eterii etilenglicolului sunt folosiți ca solvenți și plastifianți.

Nomenclatura eterilor

Denumirile comune ale eterilor dau pur și simplu numele celor două grupări alchil legate de oxigen și adaugă cuvântul eter. Practica actuală este de a lista grupările alchil în ordine alfabetică (t-butil metil eter), dar denumirile mai vechi listează adesea grupările alchil în ordine crescătoare de dimensiune (metil t-butil eter). Dacă doar o singură grupare alchil este descrisă în nume, aceasta implică două grupări identice, ca în eter etilic pentru dietil eter.

Numele sistematice (IUPAC) pentru eteri folosesc grupul mai complex ca nume de rădăcină, cu atomul de oxigen și grupul mai mic numit ca substituent alcoxi. Exemple date mai sus sunt etoxietan (dietil eter), metoxietan (metil etil eter), 2-metoxi-2-metilpropan (MTBE) și fenoxibenzen (difenil eter). Nomenclatura IUPAC funcționează bine pentru compuși cu grupuri funcționale suplimentare, deoarece celelalte grupuri funcționale pot fi descrise în numele rădăcinii.

Proprietățile fizice ale eterilor

Eterilor le lipsește grupările hidroxil ale alcoolilor. Fără legătura puternic polarizată O - H, moleculele eterice nu se pot angaja în legătura de hidrogen între ele. Cu toate acestea, eterii au perechi de electroni nelegători pe atomii lor de oxigen și pot forma legături de hidrogen cu alte molecule (alcooli, amine etc.) care au legături O - H sau N - H. Capacitatea de a forma legături de hidrogen cu alți compuși face ca eterii să fie solvenți deosebit de buni pentru o mare varietate de compuși organici și un număr surprinzător de mare de compuși anorganici. (Pentru mai multe informații despre legarea hidrogenului, consultați legătura chimică: Forțe intermoleculare.)

Deoarece moleculele de eter nu se pot angaja în legarea hidrogenului între ele, ele au puncte de fierbere mult mai mici decât alcoolii cu greutăți moleculare similare. De exemplu, punctul de fierbere al dietil eterului (C4H10O, greutate moleculară [MW] 74) este de 35 ° C (95 ° F), dar punctul de fierbere al 1-butanolului (sau alcoolului n-butilic; C4H10O, MW 74) este 118 ° C (244 ° F). De fapt, punctele de fierbere ale eterilor sunt mult mai apropiate de cele ale alcanilor cu greutăți moleculare similare; punctul de fierbere al pentanului (C5H12, MW 72) este de 36 ° C (97 ° F), aproape de punctul de fierbere al dietil eterului.

Complexe de eteri cu reactivi

Proprietățile unice ale eterilor (adică, că sunt puternic polari, cu perechi de electroni fără legătură, dar fără grupare hidroxil) sporesc formarea și utilizarea multor reactivi. De exemplu, reactivii Grignard nu se pot forma decât dacă este prezent un eter pentru a împărți perechea sa singură de electroni cu atomul de magneziu. Complexarea atomului de magneziu stabilizează reactivul Grignard și ajută la menținerea acestuia în soluție.

Reactivii cu deficit de electroni sunt, de asemenea, stabilizați de eteri. De exemplu, boranul (BH3) este un reactiv util pentru fabricarea alcoolilor. Boranul pur există ca dimer al său, diboranul (B2H6), un gaz toxic incomod și periculos de utilizat. Cu toate acestea, boranul formează complexe stabile cu eteri și este adesea furnizat și utilizat ca complex lichid cu tetrahidrofuran (THF). În mod similar, trifluorura de bor gazos (BF3) este mai ușor utilizată ca complex lichid cu eter dietilic, numit eterat BF3, decât ca gaz toxic coroziv.

Eterii coroanei sunt polieteri ciclici specializați care înconjoară ioni metalici specifici pentru a forma complexe ciclice în formă de coroană. Acestea sunt denumite folosind coroana cu numele părinte precedată de un număr care descrie mărimea inelului și urmată de numărul de atomi de oxigen din inel. În complexul coroană-eter, ionul metalic se potrivește în cavitatea eterului coroanei și este solvatat de atomii de oxigen. Exteriorul complexului este nepolar, mascat de grupările alchil ale eterului coroanei. Multe săruri anorganice pot fi făcute solubile în solvenți organici nepolari prin complexarea lor cu un eter de coroană adecvat. Ionii de potasiu (K +) sunt complexați de 18-coroană-6 (un inel cu 18 membri cu 6 atomi de oxigen), ioni de sodiu (Na +) cu 15-coroană-5 (inel cu 15 membri, 5 oxigeni) și litiu ioni (Li +) de 12 coroane-4 (inel cu 12 membri, 4 oxigeni).

În fiecare dintre aceste complexe coroană-eter, numai cationul este solvatat de eterul coroanei. Într-un solvent nepolar, anionul nu este solvatat, ci este tras în soluție de cation. Acești anioni „goi” în solvenți nepolari pot fi mult mai reactivi decât în ​​solvenți polari care solvatează și protejează anionul. De exemplu, complexul 18-coroană-6 de permanganat de potasiu, KMnO4, se dizolvă în benzen pentru a da „benzen purpuriu”, cu un ion MnO4 gol, care acționează ca un agent oxidant puternic. În mod similar, ionul gol - OH din hidroxid de sodiu (NaOH), făcut solubil în hexan (C6H14) de 15-coroana-5, este o bază și un nucleofil mai puternic decât atunci când este solvatat de solvenți polari precum apa sau un alcool.