Ultima actualizare: 21 decembrie 2019 |

Care este treaba cu chimiștii organici care folosesc kilocalorii (kcal) în loc de kilojoule (kJ)?

Sistemul metric, System Internationale (SI), a fost adoptat pentru prima dată în Franța în 1791, la scurt timp după Revoluția Franceză (una dintre celelalte inovații adoptate de revoluționari - săptămâna de zece zile - nu a supraviețuit). Sunt canadian, așa că am crescut în întregime în cadrul sistemului metric și, din moment ce unitățile SI sunt de rigorul măsurării în știință, am presupus că toți oamenii de știință l-au folosit.

Când am început să mă întâlnesc cu chimiști organici, a fost ca și cum am găsi o serie de eretici nerușinați care acționează chiar sub nasul Inchiziției. Toate valorile forțelor și energiilor de legătură pe care le învățasem și le memorasem în kilojoule/mol mi-au fost aruncate înapoi în kilocalorii. Fiind canadian (și un nou student de absolvire), am reținut politicos criticile mele față de această practică barbară până la un moment mai oportun, păstrând în același timp contrabandia mea că SI era sistemul cel mai corect.

[Doar pentru a-ți trece memoria, o „calorie” este o unitate de măsurare a energiei. Este energia necesară pentru a crește temperatura de 1 gram de apă cu 1 grad Celsius. Deși este încă folosit ca unitate de energie alimentară, caloria a fost înlocuită de unitatea Systeme Internationale joule (J). O calorie este egală cu 4.184 J.]

După câteva săptămâni de când i-am auzit pe colegii mei bâlbâind în kilocalorii, a început să mi se pară că nu doar propriul meu grup de cercetare a făcut asta. Era întreaga comunitate de chimiști organici - în reviste, la conferințe, în conversații casual. Și încetul cu încetul, am început să-l folosesc și eu. La început mi s-a părut obraznic să scap de educația mea Systeme Internationale. Cu fiecare lună, totuși, rezistența mea la utilizarea kcals a început să se prăbușească - cu cât am folosit-o mai mult, cu atât am realizat că este de fapt o unitate de măsură mai practică pentru chimia organică.

În Gen Chem, învățăm cum să căutăm căldurile de formare a moleculelor întregi, care pot fi un număr destul de mare. În contrast, atunci când chimiștii organici vorbesc despre energii, ei vorbesc de obicei despre energiile și conformațiile de disociere a legăturilor. Deoarece varietatea moleculelor din chimia organică este atât de mare, de multe ori nu avem luxul de a putea lucra cu valorile din tabele. Prin urmare, atunci când ne gândim la schimbările de energie dintr-o reacție, suntem adesea forțați să ne bazăm raționamentul pe estimarea valorii pieselor, mai degrabă decât a întregului. „Ce valorează acea obligațiune C-O? Ce costă să-l înlocuiți cu bromură? Care este energia pentru inelul respectiv? Care este contribuția legăturii de hidrogen? ”.

Este ca și cum ai merge de la o distribuție de mașini la un magazin de chop și într-o zi te vei găsi uitându-te la o mașină și gândindu-te „la ce valorează bara de protecție?

Deci, de ce chimiștii organici folosesc kcals? Pot să mă gândesc la 4 motive.

1. Puterea legăturii C-H în ​​alcani de 100 kcal/mol este o ancoră mentală convenabilă.

Chimiștii organici gândesc mult în termeni de rezistență la legătură. Cea mai comună legătură pe care o veți găsi în chimia organică este legătura CH, care are o rezistență a legăturii de aproximativ 100 kcal/mol (notă: această valoare poate varia considerabil în funcție de substituția la carbon, dar pentru alcani simpli precum metanul și etanul, legătura CH este foarte apropiată de această valoare). Care este valoarea respectivă în kJ/mol? 472 kJ/mol. Ghiciți ce număr este mai ușor de reținut?

Există doar ceva instinctiv în lucrul pe o scară 0-100.

2. Fenomenele cu energie scăzută se potrivesc și ele pe scara kcal.

Pentru chimia organică, kcal/mol este un fel de metrică „goldilocks”, deoarece chiar și 1 kcal/mol este semnificativ, dar nu prea semnificativ. De exemplu, 1 kcal/mol nu este chiar aproape de a fi suficientă energie pentru a rupe o legătură, dar este totuși suficient pentru a provoca un raport 83:17 de produse la echilibru. Mergând puțin mai sus, legăturile de hidrogen au puteri de 2-7 kcal/mol.

Pe aceeași linie, când aflați despre conformații, vi se spune că bariera în calea rotației etanului (de la forma „eclipsată” la forma „eșalonată”) este de aproximativ 10 kJ/mol. Transformat în kcal, este de aproximativ 2,8 kcal/mol.

Deci, la un capăt aveți puterea legăturii C-H la 100 și la celălalt capăt aveți legături de hidrogen și modificări conformaționale de la aproximativ 2-7 kcal/mol. Cântarul le încorporează foarte bine pe amândouă.

organici

3. În general, numărul mai mic este mai ușor de tratat.

Un lucru despre valorile puterii de legătură pe care le veți vedea este că acestea variază foarte mult. În funcție de locul în care te uiți, este posibil să vezi valori de 78-82 kcal/mol pentru rezistența la legătura C-C. Abordarea unei incertitudini de 4 pare mult mai ușoară decât echivalentul cu kJ, care ar fi 320-340 kJ/mol. Poate sunt doar eu, dar îmi place să mă ocup de numere mai mici. Așa cum a spus un comentator când am întrebat-o în urmă cu câteva zile pe Chemistry Reddit despre acest lucru, „kcals fac ca erorile mele să pară mai mici”.

4. Când pot, chimistilor organici le place să-l lipească de francezi.

Glumeam. De fapt, conform Wikipedia, sistemul metric a fost dezvoltat în Anglia și introdus în Franța de Benjamin Franklin. Există ceva în care Ben Franklin nu a fost implicat? Tipul a fost uimitor.

Linia de fund: Chimiștii organici consideră că kcal/mol este mult mai convenabil de utilizat ca unități de energie. Personal, gândesc și vorbesc în kcal/mol, dar pentru că nu vreau să măresc confuzia pe care oamenii o simt deja cu privire la chimia organică, așa că încerc să mențin lucrurile în kJ/mol aici, dar dacă trec înapoi în măsurarea energiei Mi se pare cel mai confortabil să lucrez cu acesta, de aceea.

00 Revizuirea chimiei generale
01 Lipire, structură și rezonanță
02 Reacții bazice acide
03 Alcani și Nomenclatură
04 Conformații și cicloalcani
05 Un manual privind reacțiile organice
06 Reacții radicale libere
07 Stereochimie și Chiralitate
08 Reacții de substituție
09 Reacții de eliminare
10 Rearanjamente
11 Decizia SN1/SN2/E1/E2
12 Reacții alchene
13 Reacții alchine
14 Alcooli, epoxizi și eteri
15 Organometalice
16 Spectroscopie
17 Teoria Dienes și MO
18 Aromaticitate
19 Reacțiile moleculelor aromatice
20 Aldehide și cetone
21 Derivați ai acidului carboxilic
22 Enols și Enolates
23 Amine
24 Carbohidrați
25 Distracție și diverse

Comentarii

Secțiunea de comentarii

6 gânduri despre „De ce chimiștii organici folosesc kilocalorii? ”

Vă mulțumim că ați explicat acest lucru. Ca fizician, și eu am fost crescut cu noțiunea că a te abate de la SI era un păcat. Îmi amintesc că am fost supărat când oamenii ar exprima energiile particulelor în MeV sau keV.

Ce este interesant este că, în domeniul meu actual, vorbim foarte mult despre energiile particulelor și, în sfârșit, m-am obișnuit să folosesc aceste unități și văd utilitatea în adaptarea sistemului pentru a vă satisface nevoile. Dacă cineva s-ar apropia de mine și a început să vorbească despre 8 protoni femini, probabil că i-aș privi ca și cum ar fi de pe Marte ... 50 MeV, totuși, este în regulă.

Mulțumesc că mi-ai explicat acest lucru - clasa noastră tocmai a intrat în conformații săptămâna trecută și văd acum de ce este utilă exprimarea energiilor în kcal/mol, acum că mă uit la un inel sau lanț și încerc să-mi dau seama care este schimbarea energia Gibbs este de la un conformator la altul. Mulțumesc James.

Plăcerea mea, bucuros că ți s-a părut util.
Cursurile pe care le-am văzut par să varieze aproximativ 50:50 dacă se folosesc kcal sau kJ. Cred că uneori uităm că unitățile există pentru a ne servi, nu invers. Sunt toți pentru coerență, dar dacă există un avantaj semnificativ în înțelegere, obținut prin utilizarea unei valori ușor diferite, alegeți-l.

Îmi place această perspectivă - unitățile sunt un mijloc pentru atingerea unui scop.

Un alt lucru de realizat este că acestea sunt esențiale pentru comunicarea între discipline. Confuzia care poate fi creată prin neutilizarea unităților nu are niciun sfârșit, ceea ce mulți ingineri cu care lucrez sunt predispuși să facă.

Presupun că puteți măsura energia în juli sau puteți folosi una sau alta dintre alternative.

Iată câteva pe care le-am colectat în ultimele 12 luni.

Factorii de conversie necesari pentru 199 de nume = 39 402

Observați toate diferitele BTU, BThU, btus, calorii, calorii, cal și cal, deoarece toate acestea au valori diferite în funcție de temperatura pe care au fost făcute observațiile.

Rețineți, de asemenea, aproape imposibilitatea politicienilor noștri de a discuta rațional despre energie în contextul vârfului de petrol, al energiei de vârf, al încălzirii globale sau al schimbărilor climatice, având în vedere confuzia și ofuscarea posibile cu toate aceste unități.

Pe de altă parte, dacă folosim jouli pentru energie în toate contextele, există o singură valoare și o singură definiție, iar singura conversie este să decidem dacă să folosim millijoule, jouli, kilojoule etc.