De Joanna Kurek

Revizuit: 25 februarie 2019 Publicat: 13 noiembrie 2019

informații despre capitol și autor

Autor

Joanna Kurek *

  • Departamentul de chimie, Universitatea Adam Mickiewicz, Poznań, Polonia

* Adresați toată corespondența la: [email protected]

Din volumul editat

Editat de Joanna Kurek

1. Introducere

În natură există mulți compuși naturali. Dintre numeroasele clase de compuși organici naturali, cum ar fi carbohidrați, lipide, proteine, aminoacizi, antocianine, flavonoide și steroizi, cel care pare a fi destul de special este alcaloizii. Ce le face speciale? Aceștia derivă din aminoacizi și pot fi sintetizați ca metaboliți secundari de către plante și unele animale. Acești compuși joacă un rol important în organismele vii. Alcaloizii s-au dovedit a fi extrem de importanți pentru ființele umane de veacuri, pe lângă faptul că sunt metaboliți secundari, ceea ce ar putea sugera că sunt inutili. Alcaloizii au prezentat efecte biologice puternice asupra organismelor animale și umane în doze foarte mici. Alcaloizii sunt prezenți nu numai în viața de zi cu zi a omului în alimente și băuturi, ci și ca medicamente stimulante. Au prezentat antiinflamatoare, anticanceroase, analgezice, anestezice locale și ameliorarea durerii, neuropharmacologic, antimicrobian, antifungic și multe alte activități. Alcaloizii sunt utili ca ingrediente dietetice, suplimente și produse farmaceutice, în medicină și în alte aplicații din viața umană. Alcaloizii sunt, de asemenea, compuși importanți în sinteza organică pentru căutarea de noi compuși semisintetici și sintetici cu activitate biologică posibil mai bună decât compușii părinți.

2. Despre alcaloizi

Alcaloizii sunt un grup imens de compuși organici naturali care conțin atom de azot sau atomi (amino sau amido în unele cazuri) în structurile lor. Acești atomi de azot provoacă alcalinitatea acestor compuși. Acești atomi de azot sunt de obicei situați într-un sistem inelar (ciclic). De exemplu, alcaloizii indol sunt cei care conțin un atom de azot în sistemul inelului indol. În general pe bază de structuri, alcaloizii pot fi împărțiți în clase precum indoli, chinoline, izochinoline, pirolidine, piridine, pirrolizidine, tropani, terpenoizi și steroizi. Un alt sistem de clasificare este legat de o familie de specii de plante pe care le au. Unul dintre exemple este alcaloizii de opiu care apar în macul de opiu (Papaver somniferum) [1]. Aceste două sisteme diferite de clasificare provoacă confuzie între distribuția lor biologică și tipurile chimice de alcaloizi, deoarece nu există o corelație inconfundabilă.

Alcaloizii (al căror nume provine inițial de la „de tip alcalin”) pot reacționa cu acizii și apoi pot forma săruri, la fel ca alcalii anorganici. Acești atomi de azot se pot comporta ca o bază în reacțiile acid-bazice. În general, alcaloizii, care sunt tratați ca amine, la fel ca aminele din numele lor, au sufixul -ina. Alcaloizii în formă pură sunt de obicei solide cristaline incolore, inodor, dar uneori pot fi lichide gălbui. Destul de des, au gust amar. Acum, peste 3000 de alcaloizi sunt cunoscuți în peste 4000 de specii de plante.

Acești compuși sunt produși în general de multe specii de plante, în principal de plante cu flori și, de asemenea, de unele animale. Plantele produc și depozitează mulți compuși organici cum ar fi aminoacizii, proteinele, carbohidrații, grăsimile și alcaloizii, care sunt de obicei tratați ca metaboliți secundari. Sunt depozitate în fiecare parte a plantei - frunze, tulpină, rădăcină și fructe ale plantelor - dar în cantități diferite. S-a sugerat că acestea sunt produsul rezidual al plantelor, dar acum dovezile sugerează că joacă o funcție biologică importantă la plante.

Unele grupuri de alcaloizi înrudiți structural sunt prezenți în plante de la puțini până la chiar 30. Acești alcaloizi aparțin aceleiași clase, dar au unele diferențe în structura lor și unul dintre ei apare de obicei în majoritate. Unele familii de plante sunt foarte bogate în alcaloizi. De exemplu, în plante precum macul opium (Papaver somniferum) și ciuperca ergot (Claviceps), există aproximativ 30 de tipuri diferite de alcaloizi. La plante, funcția lor este încă în mare parte necunoscută. Alcaloizii din cauza gustului lor amar sunt un compus natural pentru descurajarea organismelor erbivore. La unele plante sunt folosite ca pesticide naturale. S-a sugerat că alcaloizii din plante au o funcție de a le proteja de activitatea distructivă a unor specii de insecte. Alcaloizii sunt prezenți și la unele specii de animale, cum ar fi broaștele (broaștele cu săgeți otrăvitoare (Phyllobates)), castorul din Lumea Nouă (Castor canadensis) și șopârlele, și sunt produse de speciile de ciuperci și ergot.

Pe lângă faptul că au același nume general - alcaloizi - au o varietate extremă de structuri chimice. Unii dintre acești compuși par să aibă oameni cunoscuți de vârstă datorită gamei lor largi de activitate asupra organismelor umane și a altor animale. Timp de o mie de ani, extractele din plante care conțin alcaloizi au avut ca medicamente utilizarea medicamentoasă și își datorează efectele puternice datorită prezenței alcaloizilor. Morfina a fost primul alcaloid care a fost izolat aproximativ 1804 din macul de opiu sub formă cristalină. Alcaloizii sunt un grup interesant de compuși cu o gamă largă de activități, nedorite și de dorit, asupra organismelor animale și umane. Alcaloizii au diverse efecte fiziologice: antibacteriene, antimitotice, antiinflamatorii, analgezice, anestezice locale, hipnotice, psihotrope și antitumorale și multe altele. În zilele noastre, alcaloizii de obicei din plante, mai degrabă decât din animale, sunt încă de mare interes pentru chimiștii organici, biologii, biochimiștii, farmacologii și farmaciștii. Alcaloizii cunoscuți includ morfina, stricnina, chinina, atropina, cofeina, efedrina și nicotina [1].

3. Metode de izolare

Extractele de plante care conțin alcaloizi au fost cunoscute și utilizate datorită activității lor diverse de către oameni de vârste. Dar cu veacuri în urmă oamenii nu cunoșteau metode directe pentru a izola compușii puri de specii de plante specificate. Alcaloizii din plante există de obicei ca soluție apoasă în țesuturi. Pentru a le izola se folosește de obicei metoda numită extracție. Pentru alcaloizii utili comercial, au fost dezvoltate metode speciale de extracție. În general, un amestec care conține un alcaloid trebuie dizolvat cu un solvent cu reactivi. Metoda de extracție permite recuperarea alcaloizilor din soluție. Apoi, fiecare alcaloid poate fi separat de amestec și obținut în formă pură. Pentru a obține o formă cristalină de alcaloizi, ar trebui utilizați anumiți solvenți. O altă metodă este cromatografia. Folosește diferențe în gradele de adsorbție a diferiților alcaloizi într-un sistem de solvenți pe materiale solide, cum ar fi siliciu sau alumină.

4. Utilizarea farmaceutică și medicinală a alcaloizilor

Alcaloizii au prezentat proprietăți medicinale destul de diverse. Mulți dintre ei posedă proprietăți anestezice locale, dar utilizarea lor practică este limitată în scop clinic. Morfina (Figura 1a) este unul dintre cei mai cunoscuți alcaloizi care au fost utilizați și este încă în scopuri medicale. Acest alcaloid este un narcotic puternic care este utilizat pentru ameliorarea durerii, dar utilitatea sa este limitată datorită proprietăților de dependență [1].

natură

figura 1.

Structuri de alcaloizi: (a) morfină și (b) atropină.

Derivatul de etil metilic al morfinei - codeina - apare în mod natural lângă morfină în macul de opiu, posedă o activitate analgezică excelentă și se dovedește a fi relativ neadictiv. Acești alcaloizi acționează ca stimulatori respiratori sau cardiaci. Apoi, alcaloidul care este utilizat ca medicament în multe aplicații clinice este atropina (Figura 1b). De exemplu, injecția cu atropină este administrată pentru a trata bradicardia (ritm cardiac scăzut).

Tubocurarina (Figura 2) este un alcaloid, este un ingredient de curare otrăvitoare și este utilizată în chirurgie ca relaxant muscular. Alcaloizii vincristina și vinblastina sunt utilizați ca agenți chimioterapeutici în tratamentul multor tipuri de cancer. Cocaina, un alcaloid prezent în Erythroxylum coca, este un puternic anestezic local. Ergonovina, un alcaloid din ciuperca Claviceps purpurea, și cel de-al doilea alcaloid efedrin izolat din speciile Ephedra acționează atât ca constrictori ai vaselor de sânge. De asemenea, efedrina este utilizată în astmul bronșic și pentru ameliorarea disconfortului de febră de fân, sinuzită și răceli obișnuite.

Figura 2.

Structura tubocurarinei.

Chinina (Figura 3) este un agent antimalaric puternic și mai des este înlocuită cu medicamente sintetice, care sunt mai eficiente și mai puțin toxice. Un alt alcaloid din specia Cinchona este chinidina care are aplicare medicală ca tratament al ritmurilor neregulate ale bătăilor inimii sau ale aritmiilor.

Figura 3.

Structura chininei din speciile Cinchona.

Colchicina (Figura 4) este un alt alcaloid, prezent la plantele din familia Liliaceae, cunoscut de vârste pentru tratarea atacurilor acute de gută. Un alt alcaloid utilizat clinic este lobela izolată din Lobelia inflata, care are multiple mecanisme de acțiune.

Figura 4.

Structura colchicinei.

5. Alcaloizi din hrana și băuturile umane

Mulți alcaloizi sunt elemente ale dietei umane, atât în ​​alimente, cât și în băuturi. Plantele din dieta umană în care sunt prezenți alcaloizi nu sunt doar semințe de cafea (cofeină, Figura 5), ​​semințe de cacao (teobromină și cofeină) și frunze de ceai (teofilină, cofeină), ci și roșii (tomatină) și cartofi (solanină) . Cel mai comun alcaloid este cofeina, care are, de asemenea, aplicarea ca ingredient al băuturilor răcoritoare, cum ar fi Coca-Cola, pentru a-și îmbunătăți gustul și în băuturile pentru persoanele active care fac sport.

Figura 5.

Sursă vegetală de cofeină și structura acesteia și cofeină sub formă de pudră (formă pură) (fotografiile autorului).

Un alt alcaloid cunoscut cu gust amar folosit ca ingredient al tonicelor este chinina (Figura 3) izolată din speciile Cinchona.

6. Alcaloizii ca stimulatori

Alcaloizii stimulează organismele umane, de exemplu, sistemul nervos central sau acționează direct asupra creierului uman. Nicotina (Figura 6) este un alcaloid obținut din planta de tutun (Nicotiana tabacum) și este un stimulent puternic și principalul ingredient al tutunului afumat în țevi, trabucuri și țigări. Acest alcaloid este foarte captivant [1].

Figura 6.

Structura nicotinei.

Cocaina este un drog narcotic, a cărui activitate nu este adecvată în scopuri medicale. Acest alcaloid are un efect opus decât morfina. Acest compus produce în corpul uman o stare hiperarousală euforică, dar doze mari de acesta pot duce la fibrilație și moarte.

7. Natura întunecată a alcaloizilor

Unii alcaloizi sunt droguri și otrăvuri ilicite. Activitățile otrăvitoare ale unor alcaloizi sunt cunoscute de vârste. Una dintre acestea este stricnina (din speciile Strychnos, Figura 7). Una dintre cele mai cunoscute curare otrăvitoare (obținută din Chondrodendron tomentosum) folosită în Africa de Sud, deoarece otravă îngustă conține alcaloizi tubocurarină.

Figura 7.

Structura stricninei.

Coniina este un alcaloid izolat din Conium maculatum, care este un ingredient activ al otrăvii cu cicuta. Mescalina izolată din speciile Anhalonium are activitate halucinogenă. Psilocibina este un medicament natural izolat din speciile de ciuperci Psilocybe mexicana și are activitate psihedelică. În ultimele decenii, au fost sintetizați mulți derivați semisintetici ai alcaloizilor naturali, cu diverse activități. Derivatul sintetic al morfinei este heroina și, din acidul lizergic prezent în mod natural în C. purpurea, a fost produs LSD.

8. Alte utilizări practice ale alcaloizilor

În afară de activitățile menționate mai sus, alcaloizii din numeroase specii de plante au multe alte aplicații utile, cum ar fi antiparazitare [2], antiplasmodială [3], anticorozivă [4], antioxidantă [5], antibacteriană [6], anti-HIV [7], și activități insecticide [8].

9. Concluzie

Alcaloizii sunt compuși foarte importanți pentru ființele umane. Timp de vârstă, extractele lor au fost folosite ca un remediu pentru a salva oamenii de dureri precum morfina și unele boli precum chinina în malarie și colchicina în gută. Datorită alcaloizilor de-a lungul vârstelor, oamenii își pot vindeca bolile și își pot îmbunătăți viața.

Oamenii de știință continuă să încerce să proiecteze și să sintetizeze tot mai mulți alcaloizi semisintetici și sintetici derivați din surse naturale de alcaloizi. Acești alcaloizi pot poseda activități interesante pentru scopuri medicale, farmaceutice, sintetice și multe alte proprietăți utile.